二十年代的上海，赌业蓬勃，龙蛇混杂,而当中的龙头老大，一生围绕着他的是数不尽的金钱、无上的权威、绝色的美女及表面上义气凛然的“好兄弟”。但一切光辉荣誉的背后却隐藏着许多许多的虚假、伪装、尔虞我诈，当中最可怕的要算是那埋在心里的一点贪念。成王败寇，各人眼中绝对没有“可怜”两个字。
龙四，一个立于正邪边缘的人，他霸气十足，但见识广博、恩怨分明。十年冤狱对他并没有造成挫折，他变得更坚强，立心要取回一切，成为上海赌王。出狱后七日，四已将别人认为 不可能的变成可能，锋芒尽露
四没有见利忘义，并将自己一切所得平均分给十一位结拜兄弟。可惜患难可以与共，富贵却难以同享。在利欲熏心的情况下，十二兄弟隙墙互斗，各怀鬼胎。其中尤以常昆，一直觊觎龙头大哥之位，处心积虑，首先设计装成四的救命恩人，取得信任，再图谋夺取一切。另一方面，正直而又尽忠职守的探长李抑，本为四之爱将，但十年前 因意见相左而分道扬镳。两人虽银惺惺相惜，但道不同不相为谋，就算是－年后的今天重遇。也成为陌路人。兵贼难以为伍 ，抑不惜与昆处处为敌，令四难以下台，二人之间的裂缝也渐渐演变成鸿沟。卷入四与抑矛盾之中的除了擅于唆摆煽动的昆之外，还有出身低下阶层、却拥有惊人潜质向闸北、及两位性格 突出的不凡女性－岑小津和阮明透。北正为弃婴，被一小老千家庭收养，自小学懂了一切偷骗伎俩，富有同情心，有正义感。
北的悟性甚高，为天生之才，憨直的北竟使四与抑争相 收其为徒 、最后更与四合力对付昆，成为新一代赌王。而外表柔弱的津，意志的坚定几乎是无人能及，磨人的生活令她抛弃往昔的尊贵，走到市场上靠卖菜养活儿子。不知是幸或不幸，她对四敬儿远之，，却越相避越相遇。但四就是被津独特的性格所吸引。
另一个从不放弃追求自由的女子阮明透是巡捕总督察长荣照添买回来的情妇 ，添对透不断施以虐待，目的只为令透真正爱上他。但透从不屈服，屡次逃跑，她坚忍的精神令四与抑折服，多次伸出援手。表面上四与抑多次产生激烈冲突，但心坎中，四并不忍下杀手，希望抑能降服。但坚守原则的抑却誓不低头。终于抑受四手下陷害并身陷牢狱，后更被判死刑。四对此耿耿于怀，遂将抑从牢中救走，登上雪山，决心与抑一赌了结恩怨……